Toto je Harryho první profesionální role, i když jeho nadšení a talent k herectví byly jasně viditelné už když mu byly čtyři roky a začal připravovat představení pro svou rodinu. V pěti letech se přihlásil do sobotních dopoledních kurzů v divadelní škole The Sue Nieto. V devíti se stal členem dramatického kroužku pro mládež v divadle Millfield a vystupoval v původním muzikálu Roberta Hymana House a Y3K.

Není proto překvapením, že Harryho hlavní vášeň, herectví, je nepochybně v jeho genech. Jeho dědeček, Patrick Troughton, se proslavil svou rolí jako Dr. Who, strýc David Troughton hraje v hlavních rolích v Královské shakespearovské společnosti a strýc Michael Troughton je známý svou rolí Pierse Fletchera Dervishe v The New Statesman. Harryho bratranec Sam právě začal hereckou kariéru u Královské shakespearovské společnosti, jeho matka je ilustrátorka a otec (také ilustrátor) pracoval na animovaných filmech.