V roce 1986 Heyman odešel do Los Angeles a stal se kreativním vedoucím u společnosti Warner Bros., kde pracoval na filmech Gorily v mlze a Goodfellas. Koncem osmdesátých let začal pracovat jako zástupce prezidenta společnosti United Artists a později se stal nezávislým producentem. První filmem v jeho produkci byl Juice Ernesta Dickensona, ve kterém hrál Tupac Shakur a Omar Epps. Jako nezávislý filmař Heyman vyprodukoval několik filmů včetně kultovních klasik jako The Daytrippers, který režíroval Greg Mottola a ve kterém hráli Liev Schreiber, Parker Posey, Hope Davis, Stanley Tucci a Campbell Scott. Tento film byl natočen v New Yorku s velmi omezeným rozpočtem a byl velmi úspěšný jak u kritiků, tak komerčně.